Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo en presencia de catalizadores. Pero se estabilizan con otra molécula de alcohol, para formar acetales.
Reacciones químicas de los compuestos carbonilados
Las reacciones químicas de aldehidos y cretonas dependen exclusivamente del defice de electrones que se encuentran en el grupo carbonilo.
Las reacciones típicas se dan por el mecanismo de adición nucleofilica.
Métodos de obtención de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se obtienen en el laboratoro muy facilmente, debido al grupo funcional carboxilado.
1. Oxidacion de alcoholes primarios y aldehidos.
2. Ruptura oxidativa de alquenos con KMnO4
La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones energéticas fuertes, produce una ruptura considerable de la molécula de alqueno, formando 2 moléculas de ácido.
3. Carbonatación del reactivo de Grignard.
Cuando un reactivo de grignard se le adiciona gas carbónico, se forma una sal. la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.
4. Hirólisis de nitrilos
El calentamiento de un nitrilo en medio ácido o básico, mediante hidrólisis forman ácidos carboxílicos.
Reacciones químicas de los ácidos carboxílicos
1. Acidéz
Es una reacción donde se reemplaza el hidógeno del grupo carboxilo.
Aquí se aplica la ley de Bronsted – Lawry, la cual dice que los ácidos tiene la capacidad de donar un protón a una base, en una reacción ácido – base.
2. Formación de sales
Se forman sales orgánicas e inorgánicas.
3. Formación de haluros de ácido
Los ácidos carboxílicos reaccionan con cloruro de tionilio (SOcl2), haluros de fósforo y forman haluros de ácido.
4. Formación de amidas
La reacción de un ácido carboxílico con el amoniaco, forman un compuesto intermediario llamado sal de amonio, el cual por deshidratación forma la amida respectiva.
5. Halogenación sobre el carbono alfa
Los ácidos carboxílicos reaccionan con un halógeno en el carbono alfa, sustituyendo el hidrógeno por un halógeno.
6. Reacción de susttución aromática
Métodos de obtención de Aldehidos y Cetonas
1. Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos.
La ozonolisis de los alquenos, y la oxidación con permanganato en condiciones energéticas producen aldehidos y cetonas.
2. Hidratación de alquinos
Cuando se hidrata un alquino de 2 carbonos, se produce un aldehido. El resto de los alquinos, producen cetonas; aquise aplica el fenómeno de tautomeria.
Propiedades químicas de aldehidos y cetonas.
Las reacciones características de aldehidos y cetonas, surgen de la electronegatividad del oxígeno, la cual induce distribución desigual de los electrones entre los núcleos de los átomos de carbono y oxígeno del grupo carbonilo.
Las reacciones típicas de aldehidos y cetonas proceden de macanismos de adición nucleofílica.
1. Adición de HCN
La adición de HCN al grupo carbonilo, produce unos compuestos químicos de gran importancia llamadas anohidrinas.
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de aldehidos en presencia de catalizadores ácidos para producir en primera instancia hemiacetales, compuestos muy inestables, alos cuales hay que agregarles una molecula de alcohol para estabilizarlos, formando unos nuevos compuestos llamados acetales. 3. Oxidación.
4. Reacción de reducción.
Mediante el empleo de hidruros de boro y sodio e hidruro de aluminio y litio, los aldehidos se reducen a alcoholes primarios y secundarios respectivamente.
5. Reaccion de halogenación de las cetonas
Cuando se hace reaccionar una cetona en medo ácido o básico con un hlogeno se produce la reacción sobre el carbono alfa, el cual es el carbono adyacente al carbonilo.
Qumica Organica Cpm 2014
CONTENIDOS.
1. Reacciones químicas de los compuestos carboxilados y carbonilados. 2. Métodos de obtención de compuestos carbonilados y carboxilados. 3. Nociones de bioquímica -Conceptos básicos -Aplicaciones y campos de acción. 4. Biomoléculas -Glúcidos -Vitaminas -Lípidos -Enzimas -Arótidos -Hormonas -Ácidos nuclenos. 5. Rutas metabólicas -Glucolisis -Ciclo de Krebs -Fosforilización oxidativa -Cadena respiratoria de electrones -Ciclo de Calvin